氨基保护基及脱除条件氨基酰基化保护基及脱除条件

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发布于2023-04-18

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1、氨基保护基，主要有以下几类：酰胺类保护法：由于酰化试剂易得，价格便宜，所以，将胺变成取代酰胺是一个简便，而且非常广泛的氨基保护法单酰基往往足以保护一级胺的氨基，使其在氧化、烷基化反应中保持不变，酰胺易于由胺和酰氯或酸酐制备，并且比较稳定，传统上是在强酸性或碱性溶液中加热来实现保护氨基的，缺点在于若干基质，包括肽类、核苷酸和氨基酸，对这类脱除条件不稳定。

2、氨基甲酸酯类保护法：氨基甲酸酯类物质很多，还有其取代衍生物及其他类型的氨基甲酸酯都可以作为氨基的保护基，在合成反应，特别是在肽的合成中应用广泛。在肽合成中，将氨基甲酸酯用作保护基，从而将外消旋化抑制到最低限度。其中叔丁氧甲酰基（Boc）因对催化氢解是惰性的，对碱和亲核试剂有一定的稳定性，使得在肽合成中叔丁氧甲酰基的苄酯和氨基甲酸酯成为理想保护试剂。

3、磺酰胺类保护法：以磺酰基保护的磺酰胺是氮保护基团中最稳定的，晶型好，对亲核试剂的敏感性比更为常用的甲酰胺类保护基要差的多。其脱保护的难易程度依赖于胺的结构。对于具有弱碱性胺（如吲哚、吡咯和咪唑）的磺酰胺衍生物可通过简单的碱性水解脱除。

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